图片来源:诺贝尔奖官网
催化剂又称触媒,是化学合成的一个重要工具。在化学反应中,催化剂可以改变反应速率,而其本身的质量、组成和化学性质保持不变。催化剂在现代工业中扮演着很重要的角色,目前,全世界工业的化学品90%以上在生产过程中需加入催化剂。长期以来,被广泛使用的催化剂是金属和酶。但今年的诺贝尔化学奖获奖团队在研究新的有机催化中取得突破,有望使催化剂更环保、更低成本。
北京时间10月6日17时55分许,诺贝尔奖委员会将2021年诺贝尔化学奖授予德国科学家本杰明·李斯特(Benjamin List)和美国科学家戴维·麦克米伦(David MacMillan),以表彰他们对“不对称有机催化”方向做出的贡献。
在构建分子时,经常会形成两种不同的分子结构,就像人类的手一样,它们是彼此的镜像。互为镜像的分子之间存在很大的差异,例如,化学物质柠檬烯的一种变体闻起来像柠檬,另一种则像橘子。在构建过程中所使用的催化剂也会产生手性分子的两种形式,而化学家通常只需要其中一种,尤其是在生产药品的时候。构建分子是一门艰难的艺术,这项研究开发了一种新的、巧妙的分子构建工具。
研究测试了脯氨酸是否可以催化羟醛反应。结果发现,在羟醛反应中,来自两个不同分子的碳原子结合在了一起,这种氨基酸可以驱动不对称催化。在两种可能的手性分子构型中,其中一种的形成要比另一种更常见。与金属和酶相比,脯氨酸更简单、廉价且环保,具有非常大的潜力。
利用金属作为催化剂,操作起来非常麻烦,成本也非常高,实在难以广泛应用。而这项研究利用简单的有机分子,开发出一种更持久的催化剂。有机物通常有一个稳定的碳原子骨架,上面附着含有氧、氮、硫、磷等元素的化学基团。研究中使用了几种具有合适性质的有机分子,然后测试了它们催化狄尔斯-阿尔德反应的能力,结果发现,有机分子发挥了优秀的催化作用,而其中一些有机分子在不对称催化方面也很出色。在两种可能的手性分子产物中,其中一种能占产物的90%以上。
诺贝尔化学奖委员会主席约翰·阿克维斯特表示,这项不对称催化概念既简单又巧妙,事实上很多人都知道,却没有想到它。有很长一段时间,人们相信只有金属或酶才能驱动化学反应,被这种先入为主的观点所遮蔽,因此简单的想法往往容易被忽视。
有机催化已经对药物研究产生了巨大影响,药物研究往往更需要不对称催化。在化学家能够进行不对称催化之前,许多药物都包含分子的镜像,其中一种是活性的,而另一种有时会产生负面影响。一个灾难性的例子是,20世纪60年代的沙利度胺(反应停)丑闻,其中一种与沙利度胺互为镜像的分子导致了数千个人类胚胎严重畸形。利用有机催化,研究人员现在可以相对简单地制造大量不同的不对称分子。在制药公司,这种方法也被用来简化现有药品的生产,例如用于治疗焦虑和抑郁症的帕罗西汀,以及用于治疗呼吸道感染的抗病毒药物奥司他韦。
据估计,全球 35% 的 GDP 在某种程度上都涉及化学催化。许多研究领域和行业都依赖于化学家构建分子的能力,这些分子可以形成弹性和耐用的材料,在电池中储存能量或抑制疾病的发展。李斯特与麦克米伦教授的不对称催化研究或将改变制药和电池技术,未来有望使医药药物合成与电池开发技术更加安全简便、环保高效且低成本。
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